Thời kì Momoyama là thời kỳ Nhật Bản tích cực giao lưu với thế giới bên ngoài, thời kỳ này cũng chứng kiến sự phát triển của các đô thị rộng lớn và sự đi lên của tầng lớp thương nhân. Kiến trúc lâu đài lộng lẫy và trang hoàng ở bên trong tô điểm bằng sơn và bàng lá phản ánh quyền lực của một daimyo nhưng cũng thể hiện một quan điểm thẩm mỹ mới bằng sự từ bỏ phong cách trang trí u ám và đơn điệu trong suốt thời Muromachi. Một thể loại đặc biệt nữa bùng nổ trong thời đại này được gọi là phong cách Namban—những bức họa từ nước ngoài vào qua tay các nhà truyền giáo châu Âu, thương nhân và những người "dã man phương Nam."

Nghệ thuật trà đạo cũng hưng thịnh trong thời đại này, với cả Nobunaga và Hideyoshi không tiếc tiền bạc và thời gian sưu tầm các bát uống trà và các vật dụng khác, tài trợ cho các sự kiện xã hội hoang phí, tài trợ cho các trà sư bậc thầy như Sen no Rikyū.

Hideyoshi xâm chiếm Nagasaki năm 1587, và sau đó cố kiểm soát giao thương với thế giới và điều chỉnh lại mọi liên hệ với thế giới bên ngoài đều qua thương cảng này. Mặc dù Trung Quốc cản trở nỗ lực của ông bằng cách thắt chặt việc nhượng quyền giao thương, các sứ mệnh thương mại của Hideyoshi đến những vùng đất nay là Malaysia, Philippines, và Thái Lan trên các Châu Ấn Thuyền vẫn thành công. Ông cũng nghi ngờ những người theo đạo Thiên Chúa ở Nhật Bản, theo ông thì họ có âm mưu lật đổ mình và vài nhà truyền giáo đã bị xử tử dưới thời ông.